Una delle grandi competizioni del passato, non all'altezza della Targa Florio o della Mille Miglia, ma sempre mitica.
Fu corsa dal 1904 al 1968 con varie pause nel mezzo, tra cui quelle in occasione delle due guerre mondiali.
Organizzata da William Kissam Vanderbilt II, membro della famosa famiglia americana, vide tra i suoi vincitori campioni del calibro di Tazio Nuvolari e Bernd Rosemeyer. Una delle curiosità riguarda il fatto che le edizioni del 1906, 1915 & 1916 ebbero tra i partecipanti Eddie Rickenbacker, asso dell'aria americano nella Ia Guerra Mondiale.
Questo il sito ufficiale della competizione: http://www.vanderbiltcupraces.com/
Qui invece qualche video clamoroso
http://www.youtube.com/watch?v=XIIUZx-ehDA
http://www.youtube.com/watch?v=5xXV_VH_dy0
http://www.youtube.com/watch?v=kJpdglhupSc
http://www.youtube.com/watch?v=wrPiFpdtmhE
http://www.youtube.com/watch?v=5Me8b0ed59s